ในวันอังคารที่ ๙ สิงหาคม พ.ศ. ๒๕๕๙ อดีตท่านผู้อำนวยการและผู้อ
ผู้อำนวยการท่านที่ ๕ คุณหญิงสุชาดา ถิระวัฒน์
ผู้อำนวยการท่านที่ ๗ คุณหญิงพรรณี กาญจนะวสิต
ผู้อำนวยการท่านที่ ๘ อาจารย์สมพงศ์ ธรรมอุปกรณ์
ผู้อำนวยการท่านที่ ๑๐ อาจารย์พรรณี เพ็งเนตร
ผู้อำนวยการท่านที่ ๑๑ อาจารย์พิศวาส ยุติธรรมดำรง
ผู้อำนวยการท่านที่ ๑๒ อาจารย์วิศรุต สนธิชัย
ผู้อำนวยการท่านที่ ๑๓ ดร.ปรเมษฐ์ โมลี (ปัจจุบัน)
ให้เกียรติร่วมประชุมและให้
โครงการก่อสร้างอนุสรณ์สถาน ม.ล.ปิ่น มาลากุล
อนุสรณ์ ๘๐ ปี โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา
ในวาระที่โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา จะมีอายุครบ ๘๐ ปี ในวันที่ ๓ มกราคม พ.ศ. ๒๕๖๑ ทางโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาได้มีความคิดริเริ่มให้มีการก่อสร้างอนุสรณ์สถาน ฯพณฯ ม.ล.ปิ่น มาลากุล ผู้ก่อตั้งและผู้อำนวยการท่านแรกของโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา เนื่องจากท่านเป็นผู้ที่มีพระคุณยิ่งใหญ่ต่อโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา และเป็นผู้ที่สร้างประโยชน์คุณูปการให้แก่วงการการศึกษาของประเทศไทย
โดยโครงการดังกล่าวมีวัตถุประสงค์ดังนี้
๑. เพื่อเป็นอนุสรณ์สถาน ฯพณฯ ม.ล.ปิ่น มาลากุล
๒. เพื่อรำลึกถึงพระคุณของ ฯพณฯ ท่าน
๓. เพื่อกระตุ้นเตือนใจให้ปฏิบัติตนในทางที่ดีตามแนวทางและคำสั่งสอนอบรมจากท่าน
๔. เพื่อเป็นแหล่งเรียนรู้และบันทึกเกียรติประวัติของท่าน
ทั้งนี้ในวันอังคารที่ ๙ สิงหาคม พ.ศ. ๒๕๕๙ โรงเรียนได้จัดให้มีการประชุมเพื่อชี้แจงถึงโครงการและขอรับฟังความคิดเห็นจากทุกภาคส่วนที่มีความสัมพันธ์เกี่ยวข้องกับโรงเรียน โดยมีผู้เข้าร่วมการประชุมได้แก่ อดีตผู้อำนวยการ ฝ่ายบริหารของโรงเรียน นายกสมาคมผู้ปกครองและครูฯ นายกสมาคมนักเรียนเก่าฯ นายกและผู้แทนจากชมรมอาจารย์เก่าฯ นักเรียนเก่า และผู้แทนผู้ปกครอง โดยที่ประชุมมีความเห็นชอบในการจัดสร้างอนุสรณ์สถานตามโครงการ โดยมีข้อแนะนำต่างๆ ซึ่งทางฝ่ายบริหารจะนำข้อมูลที่ได้รับทั้งหมดมารวบรวมและดำเนินการตามขั้นตอน ตั้งคณะกรรมการจากทุกภาคส่วน และมีการประชุมหารือเพื่อกำหนดกรอบแนวทางในการดำเนินงานต่อไป
(ภาพแบบร่างอนุสรณ์สถานและตำแหน่งสถานที่ในการก่อสร้าง โดยจะมีการปรับเปลี่ยนแบบตามข้อสรุปของคณะกรรมการดำเนินการก่อสร้าง)
ถ้วยพระราชทาน ถ้วยที่ 23 วงดนตรีไทย โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา ได้รับรางวัลชนะเลิศ วงปี่พาทย์ไม้นวม เพลงไส้พระจันทร์ เถา การประกวด “นาฏยวาทิตกิตติประกาศ”ถ้วยพระราชทาน สมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี จัดโดย สถาบันบัณฑิตย์พัฒนศิลป์ กระทรวงวัฒนธรรม ณ โรงละครวังหน้า 6 สิงหาคม 2559
นักเรียนเข้าเฝ้ารับถ้วยพระราชทานในโอกาสต่อไป
ควบคุมวงโดย ท่านผู้อำนวยการ ดร.ปรเมษฐ์ โมลี
ครูนงค์ลักษณ์ ฉิมพาลี หัวหน้า กสร.ศิลปะ
ครูเอกสิทธิ์ ครูนุศรา การคุณี ครูเลอเกียรติ มหาวินิจฉัยมนตรี
ครูสมพร ตรีเดชี ครูประสาร วงศ์วิโรจน์รักษ์ และคุณแม่แสงจันทร์ อรรถกฤษณ์
ขอแสดงความยินดีมา ณ โอกาสนี้
ข้อความที่มีความหมายลึกซึ้ง สร้างความประทับใจความผูกพันข้างต้น ได้ถูกนำมาจารึกไว้บนแผ่นป้ายรูปทรงสมุดเล่มใหญ่ ตั้งโดดเด่นเป็นเสมือนจุดศูนย์กลางของบริเวณลานจามจุรีศรีโพธิ์ จนเป็นสถานที่สำคัญที่หนึ่งในโรงเรียนเตรียมอุดมฯ ที่ไม่เพียงแต่ชาวเตรียมอุดมฯเท่านั้น ผู้ที่ได้ผ่านเข้ามา ต่างเก็บภาพแห่งความสุข ความทรงจำ กับสถานที่ที่งดงามและมีคุณค่าทางความรู้สึกแห่งนี้
ด้วยระยะเวลาที่ผ่านไป สิ่งก่อสร้างทุกอย่างย่อมมีการสึกหรอผุพัง แม้มองดูจากภายนอก แผ่นป้ายดังกล่าวนี้จะดูสวยงามจะมีก็เพียงรอยซีดจางของสี เพราะผ่านแดดผ่านฝนมาเป็นเวลาหลายปี ทางโรงเรียนจึงได้ให้ช่างทาสีมาปรับปรุงทาสีใหม่ให้สวยงามสดใส เมื่อช่างทาสีเริ่มดำเนินงาน ได้พบว่าโครงสร้างด้านในของแผ่นป้ายมีการผุพังสึกหรอ ดังปรากฏในภาพ จนอาจเป็นอันตรายกับผู้คนที่ยืนอยู่ในบริเวณใกล้ๆ ได้
ฝ่ายบริหารของโรงเรียนจึงได้มีมติให้มีการปรับปรุงใหม่ โดยทำโครงสร้างแผ่นป้ายใหม่ให้มีความแข็งแรงและคงทนมากขึ้น โดยมีการออกแบบแผ่นป้ายข้อความดังรูป (แบบจำลอง) เพื่อให้แผ่นป้ายมีความสวยงาม แข็งแรง คงทน และมีความสอดคล้องเข้ากับทัศนียภาพรอบข้างที่จะมีการปรับปรุงให้สวยงามเช่นกัน